Tampilkan postingan dengan label reaksi pada naftalena. Tampilkan semua postingan
Tampilkan postingan dengan label reaksi pada naftalena. Tampilkan semua postingan

Sabtu, 16 November 2013

REAKSI-REAKSI SENYAWA POLISIKLIS AROMATIS

1. Reaksi substitusi elektrofilik

Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi suatu senyawa aromatis dengan suatu elektrofil sehingga dihasilkan suatu produk substitusi, dengan elektrofil menjadi substituen baru menggantikan suatu gugus pergi yang pada umumnya adalah H +Benzena, benzena tersubstitusi, dan hampir semua senyawa aromatis mengalami jenis reaksi ini, termasuk senyawa polisiklis aromatis. Senyawa polisiklis aromatis bahkan lebih reaktif terhadap serangan elektrofil daripada benzena. Berbagai  jenis  elektrofil dapat mengalami substitusi elektrofilik pada senyawa polisiklis aromatis. Naftalena misalnya dapat mengalami brominasi, nitrasi, sulfonasi, atau asilasi dengan kondisi reaksi yang lebih ringan. Antrasena, fenantrena, dan senyawa-senyawa polisiklis aromatis  cincin terpadu yang lebih besar bersifat lebih reaktif terhadap substitusi elektrofilik dari naftalena. Akan tetapi reaksi-reaksi ini menghasilkan campuran produk yang seringkali sulit dipisahkan, sehingga tidak banyak digunakan dalam kegiatan sintesis.Pada naftalena, substitusi elektrofilik dapat berlangsung pada posisi  (1)atau  (2). Walaupun demikian, sebagian besar reaksi berlangsung pada posisi  ,
misalnya brominasi naftalena menghasilkan 1-bromonaftalena atau  -bromonaftalena. Hal serupa terjadi pula pada nitrasi naftalena yang menghasilkan 1-nitronaftalena, atau asetilasi naftalena yang menghasilkan 1-asetilnaftalena. Sementara itu, reaksi sulfonasi naftalena dapat pula menghasilkan substitusi pada posisi  , asalkan reaksinya dilakukan pada temperatur rendah.

2. Reaksi adisi senyawa polisiklis aromatis

Reaksi adisi pada senyawa polisiklis aromatis berlangsung jauh lebih mudah daripada  reaksi adisi pada  benzena.Reaksi adisi oleh hidrogen (hidrogenasi) dikenal juga dengan nama reaksi  reduksi.reduksi pada benzena tidak dapat berlangsung pada kondisi biasa, seperti menggunakan logam Na dalam etanol, hanya dapat berlangsung pada kondisi suhu dan tekanan tinggi. Hal tersebut berbeda dengan naftalena atau antrasena yang dapat direduksi hanya dengan mengggunakan logam Na dan etanol.

Reduksi pada naftalena atau senyawa polisiklis aromatis lainnya lebih mudah berlangsung karena terjadi reaksi reduksi secara parsial.Hal ini berbeda dengan reduksi total yang terjadi pada benzena.Untuk dapat berlangsungnya reduksi total tentu diperlukan kalor dan tekanan yang tinggi, seperti halnya pada benzena..
Reaksi Reduksi Senyawa Polisiklik

Permasalahan :
Mengapa reaksi reduksi pada senyawa polisiklis aromatis lebih mudah terjadi dari pada benzena?.Dan mengapa pada saat terjadinya reaksi reduksi total,harus dilakukan pada tekanan dan kalor yang tinggi?