ALKENA

ALKENA.

Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh(alifatik) yang mempunyai ikatan rangkap dua c=c. Suku alkena yang paling sederhana adalah terdiri dari dua atom c, yaitu etena. 

Sifat Fisik alkena

Nama alkena	Rumus molekul	Mr	Titik leleh (0C)	Titik didih (0C)	Wujud pada 25 0C
Etena	C2H4	28	-169	-104	gas
Propena	C3H6	42	-185	-48	gas
1-Butena	C4H8	56	-185	-6	gas
1-Pentena	C5H10	70	-165	30	cair
1-Heksena	C6H12	84	-140	63	cair
1-Heptena	C7H14	98	-120	94	cair
1-Oktena	C8H16	112	-102	122	cair
1-Nonena	C9H18	126	-81	147	cair
1-Dekena	C10H20	140	-66	171	cair
Rumus umum	CnH2n

1.    Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.

2.    Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.

3.   Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang.

4.   Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari trans. Mislanya cis-2-butena (3,7 ⁰C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,8 ⁰C).

5.    C₂-C₄ berwujud gas, C₅-C₁₇ berwujud cair, dan C₁₈ dst berwujud padat.

Sifat kimia alkena

Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

Reaksi yang terjadi pada alkena :

1.      Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

a.   Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

CH₂=CH₂   +  Cl₂                     CH₂Cl-CH₂Cl

Etena klorin 1,2-dikloroetana

b.   Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

CH₂=CH₂(g)    +  H₂(g)    katalis Ni/Pt       CH₃-CH₃(g)

Etena etana

c.   Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan  terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.

CH₃CH=CH₂  +  HBr      CH₃CH-CH₃Br

1-propen a2-bromopropana

d.   Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.

CH₂=CH₂(g)   +  H₂O     katalis H⁺               CH₃-CH₂-OH(g)

Etena 300 ⁰C, 70 atm        etanol              

e.   Reaksi alkena dengan asam sulfat (H₂SO₄)

CH₂=CH₂(g)  +  H₂SO₄                       

CH₃-CH₂-OSO₃H + H₂O             

C₂H₅OH + H₂SO₄

                suhu ruang panas

f.    Polimerisasi adisi pada alkena

Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).

Polimerisasi etena : n/2(CH₂=CH₂)                         

(CH₂)n Etena katalis polietena

2.      Pembakaran alkena

C₂H₄(g)  +  3O₂(g)                     

2CO₂(g)  +  2H₂O(g) , bersifat eksotermik

3.      Reaksi oksidasi alkena

      OH^-

CH₂=CH₂   +  KMnO₄                              

CH₂OH-CH₂OH 

      Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)

Tumpang Tindih Orbital Alkena

Jika ada ikatan rangkap dua, maka ikatan tersebut terdiri atas satu ikatan pi (π) dan satu ikatan sigma (σ). Kedua jenis ikatan ini berbeda jauh. Ikatan sigma bersifat sangat kuat (tidak mudah putus) dan dapat berotasi (berputar). Ikatan pi bersifat lemah (mudah putus) dan tidak dapat berotasi.

PEMBUATAN ALKENA

1. Dehidrasi etanol menjadi etena

Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat alkena berwujud gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium oksida yang dipanaskan, maka etanol akan terurai membentuk etena dan uap air.

2. Dehidrasi alkohol menggunakan sebuah katalis asam

Katalis asam yang biasa digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam fosfat(V) pekat, H₃PO₄.

3. Dehidrasi etanol menjadi etena. 

Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170°C. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan ke dalam larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi sampingan.

Etena terkumpul di atas air.

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis. Olehnya itu biasa dituliskan di atas tanda panah bukan di sebelah kanan atau kiri persamaan reaksi.

Kegunaan Alkena

Alkena banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa organik di industri, seperti industri plastik, farmasi, dan insektisida. Berikut beberapa contohnya.

1.       Etena

Etena adalah bahan baku pembuatan polietena dan senyawa organik intermediet (produk antara) seperti kloroetena (vinil klorida) dan stirena.

2.       Propena

Propena digunakan untuk membuat polipropena, suatu polimer untuk membuat serat sintetis, materi pengepakan, dan peralatan memasak. 

3.       Butadiena

Butadiena adalah salah satu alkadiena, yang melalui reaksi polimerisasi akan membentuk polibutadiena (karet sintesis). Polibuitadiena murni bersifat lengket dan lemah sehingga digunakan sebagai komponen adhesif dan semen. Agar lebih kuat dan elastis, polibutadiena dipanaskan dengan belerang melalui proses vulkanisir. Rantai-rantai polibutadiena akan bergabung melalui rantai belerang. Setelah itu, zat kimia seperti karbon dan pigmen ditambahkan untuk memperoleh karakteristik yang diinginkan.

               

Permasalahan :
1. Berdasarkan artikel diatas,terdapat sebuah pertanyaan,mengapa pada saat pembuatan alkena digunakan katalis asam sulfat atau asam fosfat (V).Adakah pengaruh yang ditimbulkan jika katalis tersebut diganti dengan katalis asam lainnya..?
2. Dari artikel diatas,terdapat pertanyaan,apakah tumaph tindihnya orbital menyebabkan perbedaan kereaktifan pada alkena,lalu mengapa ikatan sigma jauh lebih kuat dari pada ikatan pi ?