UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA ORGANIK I

NAMA : NADIA NOVITA PUTRI
NIM     : A1C112013
KELAS: PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

1.      A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

·         Oksidasi Toluene dengan udara dalam fasa cair

Proses ini merupakan cara yang paling awal digunakan, dimana toluene, katalis, dan udara (atau O₂ yang terkandung dalam udara)diumpankan secara kontinyu ke dalam autoclave sehingga terbentuk asam benzoat pada suhu 150 – 250 ⁰C dan tekanan 5-50 atm. Perbandingan udara dan toluene dikendalikan untuk mendapatkan konversi 10-50%.  Panas reaksi dapat dihilangkan dengan refluks toluene dan penggunaan jacket cooling. Autoclave secara kontinyu overflow ke stripper kemudian toluene dipisahkan dan direcycle ke autoclave. Air yang terbentuk dari kondensasi aliran gas harus segera dipisahkan sebelum toluene yang tidak bereaksi dikembalikan ke reaktor.  Pemisahan dapat dilakukan dengan kristalisasi, distilasi, atau kombinasi keduanya. Yield yang diperoleh sekitar 80%. Asam benzoat yang terbentuk kemudian dibentuk menjadi flake atau disublimasi untuk mendapatkan variasu ukuran untuk dijual. 

·         Klorinasi Toluene

                                                      light

C₆H₅CH₃  + 3 Cl₂            ===>         C₆H₅CCl₃   +  3 HCl

                                              heat

               

                                                  ZnCl₂

===>C₆H₅CCl₃  +  2 H₂O                                C₆H₅COOH   +  3 HCl

                                                 (75 – 80%)

Toluene diklorinasi pada 100-150 ⁰C, hingga Specifik grafity mencapai 1,375-1,385 pada 20 ⁰C Sedikit alkali dapat ditambahkan untuk netralisasi residu hydrogen klorida. Benzotriklorid dapat didistilasi kemudian diumpankan dalam bejana yang dilengkapi dengan agitator. Setelah dipanaskan sampai 100 ⁰C, sekitar 0,7 % berat (berdasarkan umpan) Zinc Chloridesebagai katalis. Kemudian air ditambahkan perlahan-lahan di bawah permukaan cairan. Hidrogen klorid yang terlibat dalam reaksi diserap oleh air membentuk hidroclorid acid. Temperatur akan naik secara perlahan sampai 110-115 ⁰C. Pada saat reaksi sempurna dimana ditandai dengan tidak adanya hydrogen klorid, air ditambahkan, dan produk reaksi dibiarkan sampai 0,5 jam dengan pengadukan. Temperatur diturunkan sampai 90-100 ⁰C, air panas ditambahkan untuk melarutkan Zinc Klorid dan hidroclorid acid sisa. Lapisan asam dipisahkan dan dibiarkan mengeras, lapisan air didinginkan, hal ini mempercepat terlarutnya asam benzoat, yang dipisahkan dengan filtrasi, dicuci dengan air dingin, dan ditambahkan pada padatan asam benzoat. Komposisi padatan terdiri dari asam benzoat crude dan jumlah yang bervariasi dari air, pumice, dan impuritas yang lain. Ini dapat diubah menjadi Sodium benzoat kualitas tinggi dengan melarutkan dalam Sodium hidroksid, penyaringan, dan pemurnian larutan benzoat. Asam benzoat crude dapat dimurnikan dengan memberi USP asam benzoat dengan beberapa cara seperti sublimasi atau kristalisasi. Yield 90% dapat tercapai berdasarkan benzotriklorid yang diumpankan.

·         Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

B. jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas

Menurut saya,pembuatan ( sintesis ) asam salisilat dari asam benzoat dilakukan dengan cara menghidroksilasi asam benzoat.Hidroksilasi merupakan reaksi yang menambahkan gugus hidroksil pada senyawa senyawa organik.Pada reaksi ini bagian substrat yang berupa atom karbon jenuh ( C-H) akan digantikan oleh gugus (O-H) menjadi (C-OH).Proses ini bersifat oksidatif.

Dapat membentuk asam salisilat melalui reaksi asam benzoat dan chloro acetic acid dengan katalis NaOH . reaksi :

OOCCH2OC6H4COOH + ClCH2COOH             OH-            C7H6O3

      Asam benzoate         chloro acetic acid      ---→                asam salisilat

12. Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?

Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –Ol.

Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :

·         Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.

·         Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak.

·         Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.

·         Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh atau menghambat pertumbuhan mikroorganisme pada jaringan yang hidup seperti pada permukaan kulit dan membran mukosa. Namun, antiseptik yang kuat dan dapat mengiritasi jaringan kemungkinan dapat dialihfungsikan menjadi disinfektan contohnya adalah fenol yang dapat digunakan baik sebagai antiseptik maupun disinfektan . Fenol adalah zat pembaku daya antiseptik obat lain sehingga daya antiseptik dinyatakan dalam koefesien fenol. Mekanisme kerja fenol sebagai desinfektan yaitu dalam kadar 0,01%-1% fenol bersifat bakteriostatik. Larutan 1,6% bersifat bakterisid, yang dapat mengadakan koagulasi protein. Ikatan protein dengan fenol mudah lepas, sehingga fenol dapat berpenetrasi ke dalam kulit utuh. Larutan 1,3% bersifat fungisid, berguna untuk sterilisasi ekskreta dan alat kedokteran.
Senyawa turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses adsorpsi yang melibatkan ikatan hidrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang lemah dan segera mengalami peruraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam sel dan menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein sel dan membran sitoplasma mengalami lisis.

Alkohol dapat pula digunakan sebagai antiseptik. Alkohol membunuh kuman dengan cara menggumpalkan protein dalam selnya. Kuman dari jenis bakteri, jamur, protozoa dan virus dapat terbunuh oleh alkohol. Alkohol (yang biasanya dicampur yodium) sangat umum digunakan oleh dokter untuk mensterilkan kulit sebelum dan sesudah pemberian suntikan dan tindakan medis lain. Alkohol kurang cocok untuk diterapkan pada luka terbuka karena menimbulkan rasa terbakar.

Jenis alkohol yang digunakan sebagai antiseptik adalah etanol (60-90%), propanol (60-70%) dan isopropanol (70-80%) atau campuran dari ketiganya. Metil alkohol (metanol) tidak boleh digunakan sebagai antiseptik karena dalam kadar rendah pun dapat menyebabkan gangguan saraf dan masalah penglihatan. Metanol banyak digunakan untuk keperluan industri.

3. A. Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H₂SO₄) terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O → 2 C₂H₅OH ( etanol )

Reaksi oksidasi alkohol primer akan membentuk aldehida, sedangkan oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan1 molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk pada reaksi diatas segera terurai sebagai berikut:

B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

IDENTIFIKASI ASAM KARBOKSILAT (Asam Asetat)

·         Sodium Bicarbonat Test

Larutkan sedikit campuran yang tersedia kadalam larutan sodium bicarbonat 5%. Amati larutan tersebut, jika campuran tersebut bersifat asam, maka akan terbantuk gelembung – gelembung CO2.

RCOOH + NaHCO3                       RCOO-Na+ + H2CO3

               H2CO3                                             CO2  + H2O

                                                        Gas / gelembung

Dapat dilakukan dengan memasukkan 1 ml larutan sampel asam asetat (yang ingin diuji) ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan dengan larutan feri klorida. Hasil percobaan yaitu warna larutan berubah menjadi orange.  Perubahan warna yang dihasilkan pada percobaan ini menunjukkan adanya reaksi antara larutan asam asetat dengan larutan feri klorida.

4. Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na) jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

Secara umum eter tidak sereaktif alkohol kecuali dalam reaksi pembakaran.Eter memiliki titik didih yang lebih rendah dari pada alkohol. Reaksi pembakaran eter

CH3-O-CH3 + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

•           Reaksi pembakaran alkohol

Reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

C2H5OH(l) + 3O2 → 2 CO2(g) + 3H2O(g) + kalor

5. Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Kekuatan asam sangat dipengaruhi oleh substituen yang terikat pada gugus alkil.Keasaman pada alkohol dapat ditingkatkan apabila alkohol berada dekat dengan gugus penarik elektron seperti fenil atau halogen.Apabila gugus penarik elektron berada dekat dengan alkohol,maka senyawa alkohol tersebut akan berubah menjadi senyawa haloalkana yang memiliki tingkat keasaman lebih tinggi dari pada fenol.Klorida merupakan penarik elektron yang dapat direaksikan dengan alkohol untuk menaikan tingkat keasaman.

Alkohol tersier bereaksi cukup cepat dengan asam hidroklorat pekat, tapi untuk alkohol primer atau sekunder, laju reaksi cukup lambat sehingga reaksi-reaksinya tidak terlalu penting.

Alkohol tersier bereaksi jika dikocok dengan asam hidroklorat pekat pada suhu kamar. Halogenalkana tersier (haloalkana atau alkil halida) terbentuk.

6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?

apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

Empat alkohol alifatik pertama, yaitu (metanol, etanol, propanol, dan butanol) adalah jenis alkohol yang sering digunakan sebagai bahan bakar karena alkohol-alkohol ini dapat disintesis secara kimia maupun biologi, dan karakteristik yang dimiliki membuat alkohol ini dapat dipakai pada mesin-mesin modern saat ini. Salah satu keuntungan yang dimiliki oleh keempat jenis alkohol ini adalah angka oktan yang tinggi. Angka oktan yang tinggi dapat membuat efisiensi bahan bakar meningkat sehingga dapat menutupi kepadatan energinya yang rendah (jika dibandingkan dengan bensin/diesel).

Syarat-Syarat Bahan Bakar

·         Volatilitas bahan bakar

Volatilitas bahan bakar didefinisikan sebagai kecenderungan cairan bahan bakar untuk menguap. Pada motor bensin, campuran bahan bakar dan udara yang masuk dalam silinder sebelum dan sesudah selama proses pembakaran diusahakan sudah dalam keadaan campuran uap bahan bakar dan udara, sehingga memudahkan proses pembakaran. Oleh karena itu kemampuan menguapkan bahan bakar untuk motor bensin sangat penting.

·         Angka Oktan

Angka Oktan adalah suatu bilangan yang menunjukkan sifat anti ketukan (denotasi). Dengan kata lain, makin tinggi angka oktan maka semakin berkurang kemungkinan untuk terjadinya denotasi (knocking). Dengan berkurangnya intensitas untuk berdenotasi, maka campuran bahan bakar dan udara yang dikompresikan oleh torak menjadi lebih baik sehingga tenaga motor akan lebih besar dan pemakaian bahan bakar menjadi lebih hemat.

·         Kesetabilan kimia dan kebersihan bahan bakar

Kestabilan kimia bahan bakar sangat penting, karena berkaitan dengan kebersihan bahan bakar yang selanjutnya berpengaruh terhadap sistem pembakaran dan sistem saluran. Pada temperatur tinggi, bahan bakar sering terjadi polimer yang berupa endapan-endapan gum (getah) ini berpengaruh kurang baik terhadap sitem saluran misalnya pada katup-katup dan saluran bahan bakar.

Bahan bakar yang mengalami perubahan kimia, menyebabkan gangguan pada proses pembakaran. Pada bahan bakar juga sering terdapat saluran/senyawa yang menyebabkan korosi, senyawa ini antara lain : senyawa belerang, nitrogen, oksigen, dan lain-lain , kandungan tersebut pada gas solin harus diperkecil untuk mengurangi korosi, korosi dari senyawa tersebut dapat terjadi pada dinding silinder, katup, busi, dan lainya, hal inilah yang menyebabkan awal kerusakan pada mesin.

Salah satu contoh turunan alkohol sebagai bahan bakar adalah Metanol dan etanol, keduanya bisa didapatkan baik dari minyak bumi, biomassa, atau mungkin yang paling mudah, dari karbon dioksida dan air. Etanol secara umum diproduksi melalui fermentasi gula, dan metanol biasanya diproduksi dari fermentasi gas. Jika digunakan sebagai bahan bakar, etanol memiliki kelebihan dan kekurangan masing-masing bila dibandingkan dengan bahan bakar biasa seperti bensin dan diesel. Kedua bahan bakar alkohol ini membutuhkan rasio kompresi yang tinggi agar mesin bisa menyala. Kedua alkohol ini memiliki angka oktan yang tinggi, dengan angka oktan 109. Selain itu, kedua bahan bakar alkohol ini memiliki angka cetan yang rendah, sehingga cairan pembantu penyulut (ignition improver) seperti contohnya glikol harus ditambahkan ke dalam campuran bahan bakar ini sampai kandungannya mencapai 5%, Ketika dipakai, bahan bakar alkohol ini dapat berpotensi mengurangi NOx, CO, HC dan partikulat lainnya. Sebua tes yang dilakukan pada Chevrolet Luminas berbahan bakar E85 menunjukkan bahwa NMHC berkurang 20-22%, NOx berkurang 25-32% dan CO berkurang 12-24% bila dibandingkan dengan pemakaian bensin. Emisi racun dari benzena dan 1,3 butadiena juga menurun, tapi emisi aldehida (misalnya asetaldehida).

Metanol dan etanol juga mengandung beberapa zat yang dapat dan tidak dapat larut. Misalnya adalah ion halida, yang merupakan zat yang dapat larut, mempunyai andil yang besar dalam membuat bahan bakar alkohol menjadi korosif. Untuk menghindari korosi maka sistem bahan bakarnya harus diganti dengan material yang cocok, kawat listriknya harus diisolasi dan sensor bahan bakar harus yang bertipe pulse and hold

ETER

            Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

 Struktur dan ikatan

            Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3.

            Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Struktur Serupa

            Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.

Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:

Ester R-C(=O)-O-R

Asetal R-CH(-O-R)-O-R

Aminal R-CH(-NH-R)-O-R

Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

Sifat-sifat fisika

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.

Reaksi

            Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut

Pembelahan eter

            Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-.

            Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

Pembentukan peroksida

            Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

Sebagai basa Lewis

            Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

Sintesis

            Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkohol

     Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:

2 R-OH → R-O-R + H2O

Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.

C6H5OH + OH- → C6H5-O- + H2O

C6H5-O- + R-X → C6H5OR

Kondensasi Ullmann

            Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

            Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

Pembuatan epoksida

            Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

v  Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat (m-CPBA).

v  Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

Kegunaan Eter

Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara

lain :

v  Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.

Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.

v  MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila digunakan TEL / TML

v  Eter sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi

Permasalahan
Seperti yang telah disebutkan pada artikel diatas,tentang kegunaan eter dalam kehidupan sehari-hari.Salah satu penggunaan nya adalah sebagai pelaurut ekstraksi .Yang menjadi pertanyaan adalah mengapa eter dapat dijadikan sebagai pelarut ekstraksi?

ALKOHOL DAN FENOL

A.    Defenisi Alkohol

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua. Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia C2H5OH dan rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter.

B.     Sejarah alkohol

Etanol telah digunakan manusia sejak zaman prasejarah sebagai bahan pemabuk dalam minuman beralkohol. Residu yang ditemukan pada peninggalan keramik yang berumur 9000 tahun dari Cina bagian utara menunjukkan bahwa minuman beralkohol telah digunakan oleh manusia prasejarah dari masa Neolitik.

Etanol dan alkohol membentuk larutan azeotrop. Karena itu pemurnian etanol yang mengandung air dengan cara penyulingan biasa hanya mampu menghasilkan etanol dengan kemurnian 96%. Etanol murni (absolut) dihasilkan pertama kali pada tahun 1796 oleh Johan Tobias Lowitz yaitu dengan cara menyaring alkohol hasil distilasi melalui arang.

Lavoisier menggambarkan bahwa etanol adalah senyawa yang terbentuk dari karbon, hidrogen dan oksigen. Pada tahun 1808 Saussure berhasil menentukan rumus kimia etanol. Lima puluh tahun kemudian (1858), Couper mempublikasikan rumus kimia etanol. Dengan demikian etanol adalah salah satu senyawa kimia yang pertama kali ditemukan rumus kimianya. Etanol pertama kali dibuat secara sintetik pada tahun 1826 secara terpisah oleh Henry Hennel dari Britania Raya dan S.G. Sérullas dari Perancis. Pada tahun 1828, Michael Faraday berhasil membuat etanol dari hidrasi etilena yang dikatalisis oleh asam. Proses ini mirip dengan proses sintesis etanol industri modern.

C.    Jenis – jenis Alkohol.

Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi.

-          Alkohol Primer

Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu gugus alkil.bPerhatikan bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang terikat. Pada gambar di samping, hanya ada satu ikatan antara gugus CH2 yang mengikat gugus -OH dengan sebuah gugus alkil.

-          Alkohol sekunder

Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.

Alkohol tersier

Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda.

D.      Sifat-Sifat Alkohol

1.      Sifat Fisik

a.       Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas

b.      Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.

2.      Sifat Kimia

a.       Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.

b.       Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.

c.        Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.

d.      Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

E.Reaktifitas Alkohol

Reaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksi seperti:

1. Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi (Bagan 12.45).

Bagan 12.45. Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder dan tersier

2. Reaksi pembakaran Alkohol dapat dibakar menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air dan energi yang besar. Saat ini Indonesia sedang mengembangkan bahan bakar alkohol yang disebut dengan Gasohol, seperti reaksi di bawah ini.

3. Reaksi esterifikasi Pembentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul air dibentuk dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen yang berasal dari gigus alkohol. Mekanisme reaksi esterifikasi secara umum ditunjukan pada Gambar 12.46.

Bagan 12.46. reaksi esterifikasi antara alkanol dengan asam karboksilat

4. Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung. Reaksi ini disederhanakan pada gambar 12.47.

Gambar 12.47. Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat

5. Reaksi dengan Halida (HX, PX3, PX5 atau SOCl2) Reaksi ini merupakan reaksi substitusi gugus OH dengan gugus halida (X). Reaksi disajikan dibawah ini :

F. Kegunaan Alkohol

• .       Pengawet

            Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawet untuk hewan koleksi (yang ukurannya kecil).

• .      Otomotif

            Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Etanol dan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding bensin atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antibeku pada radiator. Untuk menambah penampilan mesin pembakaran dalam, metanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbocharger dan Supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

FENOL

Fenol (fenil alcohol) merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.

Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai orang. Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H⁺ dengan Ka = 10^-10.

Suatu fenol (ArOH) ialah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatic. Gugus OH merupakan activator kuat dalam reaksi substitusi aromatic elektrofilik. Karena ikatan sp²lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp³, maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan OH mudah putus. Fenol reaksi lainya yang menarik adalah reaksi dengan kloroform dalam basa berair yang disusul dengan perlakuan dengan asam berair.

Fenol adalah suatu gugus senyawa yang dianggap berasal dari benzene dengan mengganti satu atau lebih atom H dengan gugus ori atau hidroksil. Oleh karena itu fenol dapat dibedakan atas fenol monovalen, bila hanya satu atom H diganti dengan gugus OH. Fenol divalent, bila 2 atom H. fenol bersifat sebagai asam lemah didalam air. Karena mengalami ionisasi, fenol dapat digunakan sebagai anti septic, pembuatan asam fikrat, asam solosilat, dan lain-lain (Margen, 1982).

Suatu fenol adalah suatu senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatic elektronik, meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah pecah, ikatan OH mudah putus. Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari alcohol dan air. Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi, karena pembentukan suatu gugus karbonil akan mengakibatkan dikarbonya penstabilan aromatik(Fessenden, 1982).

Gugus hidroksil adalah gugus pengaktif yang kuat sehingga fenol akan mengalami reaksi substitusi elektronik pada kondisi yang rusak sekalipun. Misalnya fenol dapat dinitrasi dengan memperlakukannya dengan asam nitrat encer dan akan memberikan paling banyak isomer nitrofenol (Siregar, 1988).

Permasalahan
Dari artikel diatas disebutkan bahwa salah satu kegunaan alkohol adalah sebagai antibeku pada radiator.Nah yang menjadi pertanyaan nya adalah mengapa alkohol dapat dijadikan antibeku pada radiator?