MID KIMIA FISIK I

Nama     : Nadia Novita Putri
NIM      : A1C112013
Kelas     : Pendidikan Kimia Reguler 2012

1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi.Jelaskan upaya apa yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

Sebagaima kita ketahui bahwa ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tertier yang menjadi activator berlangsungnya reaksi tersebut.

Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.

   H                                   H

     │                                   │

H─C─H + HO-SO3H → H─C─SO3H + H2O

      │                                   │

      H                                  H

Sifat sukar bereaksi dengan asam atau dengan basa ini memberikan sifat kimia tersendiri untuk senyawa alkana, yang dengan cara tertentu masih dapat bereaksi dengan zat/senyawa lain, melalui mekanisme yang disebut reaksi radikal bebas.Radikal didefinisikan sebagai senyawa yang memiliki atom dengan orbital isi dalam suatu electron.Peruraian senyawa secara homolitik tentu menghasilkan radikal.

Beberapa upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain,yaitu ada dua reaksi utama dalam alkana yakni reaksi dengan halogen disebut halogenasi dan pembakaran.Untuk reaksi halogenasi hidrokarbon memerlukan radikal bebas.

2..      Suatu alkena dioksidasi akan menghasilkan epoksida,bila epoksida itu diasamkan,senyawa apa yang akan terbentuk?

a.       Jelaskan oksidator dan asam apa yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut dan bagaimana mekanisme nya?

Alkena diadisi menghasilkan epoksida.Epoksida saat diasamkan  menjadi asam karboksilat.Epoksida dengan oksidator asam sulfat mengahsilkan suatu diol/glikol. Untuk membuat suasana asamsebaiknya dipakai asam sulfat, karena asam ini tidak menghasilkan reaksi samping.Berikut ini adalah mekanisme reaksinya:

b.Jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yang dihasilkan itu?potensi biologiskah,kimia,fisika,matematika?pilih salah satu dan jelaskan

Glikol adalah senyawa organik dari dua keluarga kelompok Alkohol yang saling terikat dengan atom karbon yang berbeda. Yang paling sederhana dari kelas glikol adalah ethylene glycol (1,2-ethanediol).

Etilen glikol atau yang disebut Monoetilen Glycol, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan air, merupakan agent antibeku yang digunakan pada mesin-mesin, Juga digunakan untuk bahan baku produksi polietilenterephthalate (PET) dan sebagai cairan penukar panas. Etilen glikol ini merupakan senyawa organik yang dapat menurunkan titik beku pelarutnyadengan mengganggu pembentukan kristal es pelarut. Etilen Glikol berupa cairan jenuh, tidak berwarna, tidak berbau, berasa manis, dan larut sempurnadalam air. Secara komersial, etilen glikol di Indonesia digunakan sebagai bahan  baku  industri polyester (tekstil) sebesar 97,34 %. Etilen Glikol (1,2-etandiol,  HOCH2CH2OH) dengan Mr 62,07 merupakan senyawa diol yang simpel. Etilen Glikol berupa cairan tak berwarna, denganaroma yang manis. Senyawa ini higroskopis dan larut sempurna dalam berbagai pelarut polar, seperti air, alkohol, eter glikol, dan aseton.Sedikit larut dalam pelarut nonpolar, seperti benzene, toluene, dikloroetan, dan klorofom. Etilenglikol sulit dikristalkan ketika dingin, dia berbentuk senyawa yang sangat kental.

Etilen glikol merupakan senyawa yang relatif stabil sehingga akan sulit dengan material lain,dan dengan alasan ini lah mengapa Etilen glikol dijadikan sebagai antibeku.

3.Suatu alkuna dapat dibuat dari alkana.Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi (C₂H₆ menjadi C₂H₂)

Asetilena (Nama sistematis: etuna) adalah suatu hidrokarbon yang tergolong kepada alkuna, dengan rumus C2H2. Asetilena merupakan alkuna yang paling sederhana, karena hanya terdiri dari dua atom karbon dan dua atom hidrogen. Asetilena juga dapat dihasilkan dengan reaksi pembakaran parsial metana dengan oksigen atau dengan reaksi cracking dari hidrokarbon yang lebih besar.

Pembakaran parsial pada metana berarti pembakaran tak sempurnya yang terjadi pada metana tersebut.Pada pembakaran parsial atau pembakaran tidak sempurna Hasil oksidasinya adalah berupa CO,H₂O dan CO₂ juga sering terbentuk hidrokarbon tak jenuh,formaldehida,dan kadang-kadang sering juga karbon.

Seperti yang kita tahu,bahwa alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh dan pada pembakran tak sempurna gas metana dapat dihasilkan hidokarbon jenuh seperti etuna.

reaksi eliminasi dapat merubah dari ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap, karena dalam Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan atom atau gugus atom dari sebuah molekul membentuk molekul baru. Mungkin ini adalah contoh reaksi eliminasi H2 dari alkana menjadi alkena 

Senyawa etena yang dihasilkan dari proses eliminasi alkana menjadi alkena itu kemudian direaksikan secara halogen (dihalogenasi).Hasilnya adalah dihalida yang kemudian di reaksikan dengan dhidrogenasi sehingga senyawa alkuna menjadi produk akhirnya.

4. senyawa aromatik sukar diadisi, tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!!!

Bilangan oktan (octane number) merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Nilai bilangan oktan 0 ditetapkan untuk n-heptana yang mudah terbakar, dan nilai 100 untuk isooktana yang tidak mudah terbakar.benzena sangat sulit dioksidasi.Walaupun demikian, gugus alkil yang terikat pada suatu cincin   bersifat khusus, yaitu karbon di dekat cincin benzena bersifat karbon benzilik. Kation benzilik, anion benzilik, dan radikal bebas benzilik semuanya terstabilkan secara resonansi dengan cincin benzena. Akibatnya posisi benzilik merupakan letak kereaktivan dalam berbagai reaksi, termasuk oksidasi. Semua alkilbenzena, apapun jenis alkilnya, dapat dioksidasi pada posisi benzilik menghasilkan gugus karboksil.Karena bentuk struktur kimia serta sifat kearomatisan tersebut benzena mempunyai sifat antiknock yang baik.
Seperti yang telah kita ketahui karena ia memliki molekul yang stabil,benzena sulit mengalami reaksi adisi artinya benzena akan sulit mengalami reaksi oksidasi secara spontan.

Semakin tinggi bilangan oktan,maka bahan bakar bensin akan sulit terbakar secara spontan atau sulit terbakar dengan sendirinya.Istilah pembakaran spontan merujuk pada keadaan dimana bensin terbakar bukan karena percikan api dari busi,namun terbakar akibat terjadinya perubahan tekanan dan temperature ketika proses kompresi oleh piston.

pertamax memiliki bilangan oktan yang tinggi,sementara benzena adalah zat yang digunakan untuk menaikan bilangan oktan pada bahan bakar.

REAKSI-REAKSI SENYAWA POLISIKLIS AROMATIS

1. Reaksi substitusi elektrofilik

Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi suatu senyawa aromatis dengan suatu elektrofil sehingga dihasilkan suatu produk substitusi, dengan elektrofil menjadi substituen baru menggantikan suatu gugus pergi yang pada umumnya adalah H +Benzena, benzena tersubstitusi, dan hampir semua senyawa aromatis mengalami jenis reaksi ini, termasuk senyawa polisiklis aromatis. Senyawa polisiklis aromatis bahkan lebih reaktif terhadap serangan elektrofil daripada benzena. Berbagai  jenis  elektrofil dapat mengalami substitusi elektrofilik pada senyawa polisiklis aromatis. Naftalena misalnya dapat mengalami brominasi, nitrasi, sulfonasi, atau asilasi dengan kondisi reaksi yang lebih ringan. Antrasena, fenantrena, dan senyawa-senyawa polisiklis aromatis  cincin terpadu yang lebih besar bersifat lebih reaktif terhadap substitusi elektrofilik dari naftalena. Akan tetapi reaksi-reaksi ini menghasilkan campuran produk yang seringkali sulit dipisahkan, sehingga tidak banyak digunakan dalam kegiatan sintesis.Pada naftalena, substitusi elektrofilik dapat berlangsung pada posisi  (1)atau  (2). Walaupun demikian, sebagian besar reaksi berlangsung pada posisi  ,
misalnya brominasi naftalena menghasilkan 1-bromonaftalena atau  -bromonaftalena. Hal serupa terjadi pula pada nitrasi naftalena yang menghasilkan 1-nitronaftalena, atau asetilasi naftalena yang menghasilkan 1-asetilnaftalena. Sementara itu, reaksi sulfonasi naftalena dapat pula menghasilkan substitusi pada posisi  , asalkan reaksinya dilakukan pada temperatur rendah.

2. Reaksi adisi senyawa polisiklis aromatis

Reaksi adisi pada senyawa polisiklis aromatis berlangsung jauh lebih mudah daripada  reaksi adisi pada  benzena.Reaksi adisi oleh hidrogen (hidrogenasi) dikenal juga dengan nama reaksi  reduksi.reduksi pada benzena tidak dapat berlangsung pada kondisi biasa, seperti menggunakan logam Na dalam etanol, hanya dapat berlangsung pada kondisi suhu dan tekanan tinggi. Hal tersebut berbeda dengan naftalena atau antrasena yang dapat direduksi hanya dengan mengggunakan logam Na dan etanol.

Reduksi pada naftalena atau senyawa polisiklis aromatis lainnya lebih mudah berlangsung karena terjadi reaksi reduksi secara parsial.Hal ini berbeda dengan reduksi total yang terjadi pada benzena.Untuk dapat berlangsungnya reduksi total tentu diperlukan kalor dan tekanan yang tinggi, seperti halnya pada benzena..


Permasalahan :
Mengapa reaksi reduksi pada senyawa polisiklis aromatis lebih mudah terjadi dari pada benzena?.Dan mengapa pada saat terjadinya reaksi reduksi total,harus dilakukan pada tekanan dan kalor yang tinggi?

Naftalena

NAFTALENA

Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan rumus molekul C10H8 dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu. Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguap walau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudah terbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit dari sisa fraksionasi minyak bumi.

Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguapwalau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudahterbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit darisisa fraksionasi minyak bumi. Naftalena merupakan suatu bahan keras yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara alami dalam bahan bakar fosil seperti batu bara danminyak.

    Naftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon, tetapitidak termasuk polisiklik. Naftalena memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannyamenjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara lain: sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin. Penggunaan Naftalena sebagai aditif memang belum terkenal karenamasih dalam tahap penelitian. Sampai saat ini memang belum diketahui akibat buruk  penggunaan naftalena terhadap lingkungan dan kesehatan, namun ia relatif aman untuk digunakan.Satu molekul napthalena merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena. Naftalenamerupakan salah satu jenishidrokarbon polisiklik aromatik . Ada dua set atom hidrogensetara: posisi alpha (posisi 1, 4, 5, dan 8), dan posisi beta (posisi 2, 3, 6, dan 7) padagambar di bawah.

Sesuai dengan ikatan valensinya, napthalena mempunyai tiga struktur resonansi yaitu :Seperti benzena, naftalena dapat mengalamisubstitusi aromatik elektrofilik . Pada sebagian besar reaksi substitusi aromatik elektrofilik, naftalena bereaksi dalam kondisi lebih ringandaripada benzena. Sebagai contoh, benzena ataupun napthalena bila beraksi dengan klorindengan menggunakan besi klorida atau aluminium klorida sebagai katalis, naftalena danklorin dapat bereaksi untuk membentuk 1-chloronaphthalena bahkan tanpa menggunakankatalis. Benzena dan naphthalene juga dapat dialkilasi menggunakanreaksi Friedel-Crafts,naftalena juga dapat dialkilasi dengan mereaksikannya dengan alkena atau alkohol, menggunakansulfatatauasam fosfatsebagai katalis.

Sifat Fisik

Massa molar Kepadatan Titik lebur Titik didih Kelarutan dalam air

128,17052 g 1,14 g / cm ³ 80,26 ° C, 353 K, 176 ° F 218 ° C, 491 K, 424 ° F 30 mg / L

/ molPenampilan Putih solid kristal / serpih, bau kuat dari tar batubaraSekitar Data di atas berlaku padatemperatur dan tekanan standar  

Top of Form

---

SUBSTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK

Reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis, tidak hanya pada senyawa monosiklik seperti benzena, tetapi juga terjadi pada senyawa aromatis polisiklik seperti naftalena dan senyawa heteroaromatis seperti furan, pirol, dan tiofena. Reaksi substitusi aromatik elektrofilik pada benzena sudah sering kali dibahas. Sekarang, bagaimana reaksi ini terjadi pada senyawa aromatis polisiklik seperti naftalena dan senyawa heteroaromatis seperti furan, pirol, dan tiofena?.

Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik mempunyai nama individual. Berbeda dengan penomoran benzena, yang dimulai pada posisi suatu substituen. Penomoran suatu cincin polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya.

Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan elektrofilik daripada benzena. Naftalena mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik terutama pada posisi-1. Mekanisme untuk substitusi naftalena serupa dengan mekanisme substitusi benzena. Akan kita periksa reaksi brominasi bertahap untuk mengetahui mengapa substitusi pada posisi–1 lebih disukai dan mengapa reaksi ini lebih mudah terjadi daripada brominasi benzena.

Kegunaan

Naftalena digunakan sebagai reaksi intermediet dari berbagai reaksi kimia industri, seperti reaksi sulfonasi, polimerisasi, dan neutralisasi. Selain itu, naftalena juga berfungsi sebagai fumigan (kamper, dsb), surfaktan, dsb

 
Efek yang mungkin dari naftalena terhadap kesehatan

Eksposur terhadap jumlah besar naftalena dapat mengakibatkan kerusakan pada sel darah,dan menyebabkan penyakit yang dikenal sebagai haemolytic anaemia. Penyakit ini telahdiperhatikan pada orang tertentu, terutama anak-anak, setelah termakan kapur barus yangmengandung naftalena. Antara gejala yang mungkin terjadi setelah eksposur terhadap jumlah besar naftalena adalah lelah, hilang nafsu makan, mual, muntah dan diare. Kulitmungkin menjadi pucat atau kuning. Bayi yang baru lahir terutama menghadapi risiko seldarahnya rusak jika terpajan pada naftalena. Kerusakan terhadap sel darahnya melepaskansuatu produk (bilirubin) yang menyebabkan bayi tersebut menjadi kuning dan dalam kasus parah, mungkin mengakibatkan kerusakan otak. Ada orang yang lahir dengan penyakitlahir genetis (G6PD deficiency) yang menjadikannya lebih cenderung menderita akibatdari naftalena, maka gejala dapat diperhatikan setelah eksposur terhadap jumlah naftalenayang kecil pun.

 

Permasalahan :

 

Dari artikel diatas disebutkan bahwa naftalena memiliki sistem cincin aromatik polisiklik yang ternyata lebih reaktif  terhadap serangan elektrofilik daripada benzena.Mengapa bisa demikian?