Eter adalah suatu senyawa organik
yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Contoh
senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter
(etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia
organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa
karbohidrat dan lignin.
Struktur dan ikatan
Eter memiliki ikatan C-O-C yang
bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan
C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada
senyawa eter adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif
daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif
terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau
demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.
Struktur
Serupa
Eter tidak boleh disamakan dengan
gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.
Senyawa
aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem
aromatik.
Senyawa
dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan
oksigen, nitrogen, atau sulfur:
Ester
R-C(=O)-O-R
Asetal
R-CH(-O-R)-O-R
Aminal
R-CH(-NH-R)-O-R
Anhidrida
R-C(=O)-O-C(=O)-R
Sifat-sifat
fisika
Molekul-molekul
eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan
senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan
alkohol.
Eter
bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat,
sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar
daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau
demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter,
memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan
secara sempurna melalui destilasi.
Eter
siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena
atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter
alifatik lainnya.
Reaksi
Eter secara umumnya memiliki
reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana.
Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut
Pembelahan
eter
Walaupun eter tahan terhadap
hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam
iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter
umumnya akan menghasilkan metil halida:
ROCH3
+ HBr → CH3Br + ROH
Reaksi
ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-.
Beberapa jenis eter dapat terbelah
dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium
klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida. Berganting pada
substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen
seperti basa kuat.
Pembentukan
peroksida
Eter primer dan sekunder dengan
gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil
eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat
oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat
meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan
sebagai pelarut.
Sebagai
basa Lewis
Eter dapat berperan sebagai basa
Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan
"ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan
boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi
dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat
mengikat logam dengan sangat kuat.
Sintesis
Eter dapat disintesis melalui
beberapa cara:
Dehidrasi
alkohol
Dehidrasi senyawa alkohol dapat
menghasilkan eter:
2
R-OH → R-O-R + H2O
Reaksi
ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis
oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter
simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris.
Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat
pula dihasilkan menggunakan metode ini.
Sintesis
eter Williamson
Eter
dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida
R-ONa
+ R'-X → R-O-R' + NaX
Reaksi
ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan
alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada
senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut
dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak
bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini
menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder
dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan
dengan anion alkoksida yang sangat basa.
Dalam
reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh
fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun,
fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat
asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk
ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil
halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui
mekanisme reaksi SN2.
C6H5OH
+ OH- → C6H5-O- + H2O
C6H5-O-
+ R-X → C6H5OR
Kondensasi
Ullmann
Kondensasi Ullmann mirip dengan
metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya
memerlukan katalis, misalnya tembaga.
Adisi
elektrofilik alkohol ke alkena
Alkohol dapat melakukan reaksi
adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.
R2C=CR2
+ R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2
Katalis
asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri
trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.
Pembuatan
epoksida
Epoksida biasanya dibuat melalui
oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena
oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida
lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:
v Melalui
oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat
(m-CPBA).
v Melalui
substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.
Kegunaan
Eter
Senyawa-senyawa
eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara
lain
:
v Dietil
eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.
Selain
itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah
sakit.
v MTBE
(Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka
oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang
ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila
digunakan TEL / TML
v Eter
sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi
Permasalahan
Seperti yang telah disebutkan pada artikel diatas,tentang kegunaan eter dalam kehidupan sehari-hari.Salah satu penggunaan nya adalah sebagai pelaurut ekstraksi .Yang menjadi pertanyaan adalah mengapa eter dapat dijadikan sebagai pelarut ekstraksi?
Seperti yang telah disebutkan pada artikel diatas,tentang kegunaan eter dalam kehidupan sehari-hari.Salah satu penggunaan nya adalah sebagai pelaurut ekstraksi .Yang menjadi pertanyaan adalah mengapa eter dapat dijadikan sebagai pelarut ekstraksi?
Baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan anda,sebelumnya saya akan menjelaskan,ekstraksi merupakan metode pemisahan yang didasarkan atas perbedaan kelarutan suatu solute dalam pelarut.Hidrodinamika ekstraksi merupakan factor penting yang menentukan besarnya solute yang diperoleh yang diekstrak karena hidrodinamika mempengaruhi luas perpindahan massa yaitu luas gelembung yang berada dalam kolom.Dalam ekstraksi, zat yang didespersikan sebagai gelembung disebut fasa kontinu.Eter digunakan sebagai pelarut karena memiliki tingkat kepolaran yang relatif sama dengan minyak yang akan diekstrak yaitu sama-sama merupakan senyawa nonpolar,Contohnya ketika minyak nabati pada kemiri dapat diekstraksi dengan mneggunakan soxhlet memakai pelarut eter.
BalasHapusKadar minyak yang diperoleh dari sampel sebanyak yaitu 16,79%
Assalammu’alaikum
BalasHapusNama : Patimah
Nim : A1C112033
Saya akan mencoba menjawab permasalahan dari saudari Nadia
Pelarut adalah benda cair atau gas yang melarutkan benda padat, cair atau gas, yang menghasilkan sebuah larutan.Pelarut paling umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah air. Pelarut lain yang juga umum digunakan adalah bahan kimia organik (mengandung karbon) yang juga disebut pelarut organic yaitu eter. Pelarut biasanya memiliki titik didih rendah dan lebih mudah menguap, meninggalkan substansi terlarut yang didapatkan. Untuk membedakan antara pelarut dengan zat yang dilarutkan, pelarut biasanya terdapat dalam jumlah yang lebih besar . Dalam ekstraksi, zat yang didespersikan sebagai gelembung disebut fasa kontinu.Eter digunakan sebagai pelarut karena memiliki tingkat kepolaran yang relatif sama dengan minyak yang akan diekstrak yaitu sama-sama merupakan senyawa nonpolar,Contohnya ketika minyak nabati pada kemiri dapat diekstraksi dengan mneggunakan soxhlet memakai pelarut eter.
Kadar minyak yang diperoleh dari sampel sebanyak yaitu 16,79%
Wassalammu’alaikum
baik lah disini saya mencoba menjawab pertanyaan dari saudara nadia, ekstraksi merupakan metode pemisahan yang didasarkan atas perbedaan kelarutan suatu solute dalam pelarut.Eter digunakan sebagai pelarut karena memiliki tingkat kepolaran yang relatif sama dengan minyak yang akan diekstrak yaitu sama-sama merupakan senyawa nonpolar,Contohnya ketika minyak nabati. Untuk membedakan antara pelarut dengan zat yang dilarutkan, pelarut biasanya terdapat dalam jumlah yang lebih besar dan juga Dalam ekstraksi, zat yang didespersikan sebagai gelembung disebut fasa kontinu.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapus