UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA ORGANIK I

NAMA : NADIA NOVITA PUTRI
NIM     : A1C112013
KELAS: PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

1.      A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

·         Oksidasi Toluene dengan udara dalam fasa cair

Proses ini merupakan cara yang paling awal digunakan, dimana toluene, katalis, dan udara (atau O₂ yang terkandung dalam udara)diumpankan secara kontinyu ke dalam autoclave sehingga terbentuk asam benzoat pada suhu 150 – 250 ⁰C dan tekanan 5-50 atm. Perbandingan udara dan toluene dikendalikan untuk mendapatkan konversi 10-50%.  Panas reaksi dapat dihilangkan dengan refluks toluene dan penggunaan jacket cooling. Autoclave secara kontinyu overflow ke stripper kemudian toluene dipisahkan dan direcycle ke autoclave. Air yang terbentuk dari kondensasi aliran gas harus segera dipisahkan sebelum toluene yang tidak bereaksi dikembalikan ke reaktor.  Pemisahan dapat dilakukan dengan kristalisasi, distilasi, atau kombinasi keduanya. Yield yang diperoleh sekitar 80%. Asam benzoat yang terbentuk kemudian dibentuk menjadi flake atau disublimasi untuk mendapatkan variasu ukuran untuk dijual. 

·         Klorinasi Toluene

                                                      light

C₆H₅CH₃  + 3 Cl₂            ===>         C₆H₅CCl₃   +  3 HCl

                                              heat

               

                                                  ZnCl₂

===>C₆H₅CCl₃  +  2 H₂O                                C₆H₅COOH   +  3 HCl

                                                 (75 – 80%)

Toluene diklorinasi pada 100-150 ⁰C, hingga Specifik grafity mencapai 1,375-1,385 pada 20 ⁰C Sedikit alkali dapat ditambahkan untuk netralisasi residu hydrogen klorida. Benzotriklorid dapat didistilasi kemudian diumpankan dalam bejana yang dilengkapi dengan agitator. Setelah dipanaskan sampai 100 ⁰C, sekitar 0,7 % berat (berdasarkan umpan) Zinc Chloridesebagai katalis. Kemudian air ditambahkan perlahan-lahan di bawah permukaan cairan. Hidrogen klorid yang terlibat dalam reaksi diserap oleh air membentuk hidroclorid acid. Temperatur akan naik secara perlahan sampai 110-115 ⁰C. Pada saat reaksi sempurna dimana ditandai dengan tidak adanya hydrogen klorid, air ditambahkan, dan produk reaksi dibiarkan sampai 0,5 jam dengan pengadukan. Temperatur diturunkan sampai 90-100 ⁰C, air panas ditambahkan untuk melarutkan Zinc Klorid dan hidroclorid acid sisa. Lapisan asam dipisahkan dan dibiarkan mengeras, lapisan air didinginkan, hal ini mempercepat terlarutnya asam benzoat, yang dipisahkan dengan filtrasi, dicuci dengan air dingin, dan ditambahkan pada padatan asam benzoat. Komposisi padatan terdiri dari asam benzoat crude dan jumlah yang bervariasi dari air, pumice, dan impuritas yang lain. Ini dapat diubah menjadi Sodium benzoat kualitas tinggi dengan melarutkan dalam Sodium hidroksid, penyaringan, dan pemurnian larutan benzoat. Asam benzoat crude dapat dimurnikan dengan memberi USP asam benzoat dengan beberapa cara seperti sublimasi atau kristalisasi. Yield 90% dapat tercapai berdasarkan benzotriklorid yang diumpankan.

·         Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

B. jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas

Menurut saya,pembuatan ( sintesis ) asam salisilat dari asam benzoat dilakukan dengan cara menghidroksilasi asam benzoat.Hidroksilasi merupakan reaksi yang menambahkan gugus hidroksil pada senyawa senyawa organik.Pada reaksi ini bagian substrat yang berupa atom karbon jenuh ( C-H) akan digantikan oleh gugus (O-H) menjadi (C-OH).Proses ini bersifat oksidatif.

Dapat membentuk asam salisilat melalui reaksi asam benzoat dan chloro acetic acid dengan katalis NaOH . reaksi :

OOCCH2OC6H4COOH + ClCH2COOH             OH-            C7H6O3

      Asam benzoate         chloro acetic acid      ---→                asam salisilat

12. Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?

Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –Ol.

Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :

·         Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.

·         Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak.

·         Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.

·         Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh atau menghambat pertumbuhan mikroorganisme pada jaringan yang hidup seperti pada permukaan kulit dan membran mukosa. Namun, antiseptik yang kuat dan dapat mengiritasi jaringan kemungkinan dapat dialihfungsikan menjadi disinfektan contohnya adalah fenol yang dapat digunakan baik sebagai antiseptik maupun disinfektan . Fenol adalah zat pembaku daya antiseptik obat lain sehingga daya antiseptik dinyatakan dalam koefesien fenol. Mekanisme kerja fenol sebagai desinfektan yaitu dalam kadar 0,01%-1% fenol bersifat bakteriostatik. Larutan 1,6% bersifat bakterisid, yang dapat mengadakan koagulasi protein. Ikatan protein dengan fenol mudah lepas, sehingga fenol dapat berpenetrasi ke dalam kulit utuh. Larutan 1,3% bersifat fungisid, berguna untuk sterilisasi ekskreta dan alat kedokteran.
Senyawa turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses adsorpsi yang melibatkan ikatan hidrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang lemah dan segera mengalami peruraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam sel dan menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein sel dan membran sitoplasma mengalami lisis.

Alkohol dapat pula digunakan sebagai antiseptik. Alkohol membunuh kuman dengan cara menggumpalkan protein dalam selnya. Kuman dari jenis bakteri, jamur, protozoa dan virus dapat terbunuh oleh alkohol. Alkohol (yang biasanya dicampur yodium) sangat umum digunakan oleh dokter untuk mensterilkan kulit sebelum dan sesudah pemberian suntikan dan tindakan medis lain. Alkohol kurang cocok untuk diterapkan pada luka terbuka karena menimbulkan rasa terbakar.

Jenis alkohol yang digunakan sebagai antiseptik adalah etanol (60-90%), propanol (60-70%) dan isopropanol (70-80%) atau campuran dari ketiganya. Metil alkohol (metanol) tidak boleh digunakan sebagai antiseptik karena dalam kadar rendah pun dapat menyebabkan gangguan saraf dan masalah penglihatan. Metanol banyak digunakan untuk keperluan industri.

3. A. Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H₂SO₄) terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O → 2 C₂H₅OH ( etanol )

Reaksi oksidasi alkohol primer akan membentuk aldehida, sedangkan oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan1 molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk pada reaksi diatas segera terurai sebagai berikut:

B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

IDENTIFIKASI ASAM KARBOKSILAT (Asam Asetat)

·         Sodium Bicarbonat Test

Larutkan sedikit campuran yang tersedia kadalam larutan sodium bicarbonat 5%. Amati larutan tersebut, jika campuran tersebut bersifat asam, maka akan terbantuk gelembung – gelembung CO2.

RCOOH + NaHCO3                       RCOO-Na+ + H2CO3

               H2CO3                                             CO2  + H2O

                                                        Gas / gelembung

Dapat dilakukan dengan memasukkan 1 ml larutan sampel asam asetat (yang ingin diuji) ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan dengan larutan feri klorida. Hasil percobaan yaitu warna larutan berubah menjadi orange.  Perubahan warna yang dihasilkan pada percobaan ini menunjukkan adanya reaksi antara larutan asam asetat dengan larutan feri klorida.

4. Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na) jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

Secara umum eter tidak sereaktif alkohol kecuali dalam reaksi pembakaran.Eter memiliki titik didih yang lebih rendah dari pada alkohol. Reaksi pembakaran eter

CH3-O-CH3 + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

•           Reaksi pembakaran alkohol

Reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

C2H5OH(l) + 3O2 → 2 CO2(g) + 3H2O(g) + kalor

5. Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Kekuatan asam sangat dipengaruhi oleh substituen yang terikat pada gugus alkil.Keasaman pada alkohol dapat ditingkatkan apabila alkohol berada dekat dengan gugus penarik elektron seperti fenil atau halogen.Apabila gugus penarik elektron berada dekat dengan alkohol,maka senyawa alkohol tersebut akan berubah menjadi senyawa haloalkana yang memiliki tingkat keasaman lebih tinggi dari pada fenol.Klorida merupakan penarik elektron yang dapat direaksikan dengan alkohol untuk menaikan tingkat keasaman.

Alkohol tersier bereaksi cukup cepat dengan asam hidroklorat pekat, tapi untuk alkohol primer atau sekunder, laju reaksi cukup lambat sehingga reaksi-reaksinya tidak terlalu penting.

Alkohol tersier bereaksi jika dikocok dengan asam hidroklorat pekat pada suhu kamar. Halogenalkana tersier (haloalkana atau alkil halida) terbentuk.

6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?

apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

Empat alkohol alifatik pertama, yaitu (metanol, etanol, propanol, dan butanol) adalah jenis alkohol yang sering digunakan sebagai bahan bakar karena alkohol-alkohol ini dapat disintesis secara kimia maupun biologi, dan karakteristik yang dimiliki membuat alkohol ini dapat dipakai pada mesin-mesin modern saat ini. Salah satu keuntungan yang dimiliki oleh keempat jenis alkohol ini adalah angka oktan yang tinggi. Angka oktan yang tinggi dapat membuat efisiensi bahan bakar meningkat sehingga dapat menutupi kepadatan energinya yang rendah (jika dibandingkan dengan bensin/diesel).

Syarat-Syarat Bahan Bakar

·         Volatilitas bahan bakar

Volatilitas bahan bakar didefinisikan sebagai kecenderungan cairan bahan bakar untuk menguap. Pada motor bensin, campuran bahan bakar dan udara yang masuk dalam silinder sebelum dan sesudah selama proses pembakaran diusahakan sudah dalam keadaan campuran uap bahan bakar dan udara, sehingga memudahkan proses pembakaran. Oleh karena itu kemampuan menguapkan bahan bakar untuk motor bensin sangat penting.

·         Angka Oktan

Angka Oktan adalah suatu bilangan yang menunjukkan sifat anti ketukan (denotasi). Dengan kata lain, makin tinggi angka oktan maka semakin berkurang kemungkinan untuk terjadinya denotasi (knocking). Dengan berkurangnya intensitas untuk berdenotasi, maka campuran bahan bakar dan udara yang dikompresikan oleh torak menjadi lebih baik sehingga tenaga motor akan lebih besar dan pemakaian bahan bakar menjadi lebih hemat.

·         Kesetabilan kimia dan kebersihan bahan bakar

Kestabilan kimia bahan bakar sangat penting, karena berkaitan dengan kebersihan bahan bakar yang selanjutnya berpengaruh terhadap sistem pembakaran dan sistem saluran. Pada temperatur tinggi, bahan bakar sering terjadi polimer yang berupa endapan-endapan gum (getah) ini berpengaruh kurang baik terhadap sitem saluran misalnya pada katup-katup dan saluran bahan bakar.

Bahan bakar yang mengalami perubahan kimia, menyebabkan gangguan pada proses pembakaran. Pada bahan bakar juga sering terdapat saluran/senyawa yang menyebabkan korosi, senyawa ini antara lain : senyawa belerang, nitrogen, oksigen, dan lain-lain , kandungan tersebut pada gas solin harus diperkecil untuk mengurangi korosi, korosi dari senyawa tersebut dapat terjadi pada dinding silinder, katup, busi, dan lainya, hal inilah yang menyebabkan awal kerusakan pada mesin.

Salah satu contoh turunan alkohol sebagai bahan bakar adalah Metanol dan etanol, keduanya bisa didapatkan baik dari minyak bumi, biomassa, atau mungkin yang paling mudah, dari karbon dioksida dan air. Etanol secara umum diproduksi melalui fermentasi gula, dan metanol biasanya diproduksi dari fermentasi gas. Jika digunakan sebagai bahan bakar, etanol memiliki kelebihan dan kekurangan masing-masing bila dibandingkan dengan bahan bakar biasa seperti bensin dan diesel. Kedua bahan bakar alkohol ini membutuhkan rasio kompresi yang tinggi agar mesin bisa menyala. Kedua alkohol ini memiliki angka oktan yang tinggi, dengan angka oktan 109. Selain itu, kedua bahan bakar alkohol ini memiliki angka cetan yang rendah, sehingga cairan pembantu penyulut (ignition improver) seperti contohnya glikol harus ditambahkan ke dalam campuran bahan bakar ini sampai kandungannya mencapai 5%, Ketika dipakai, bahan bakar alkohol ini dapat berpotensi mengurangi NOx, CO, HC dan partikulat lainnya. Sebua tes yang dilakukan pada Chevrolet Luminas berbahan bakar E85 menunjukkan bahwa NMHC berkurang 20-22%, NOx berkurang 25-32% dan CO berkurang 12-24% bila dibandingkan dengan pemakaian bensin. Emisi racun dari benzena dan 1,3 butadiena juga menurun, tapi emisi aldehida (misalnya asetaldehida).

Metanol dan etanol juga mengandung beberapa zat yang dapat dan tidak dapat larut. Misalnya adalah ion halida, yang merupakan zat yang dapat larut, mempunyai andil yang besar dalam membuat bahan bakar alkohol menjadi korosif. Untuk menghindari korosi maka sistem bahan bakarnya harus diganti dengan material yang cocok, kawat listriknya harus diisolasi dan sensor bahan bakar harus yang bertipe pulse and hold