Naftalena

NAFTALENA

Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan rumus molekul C10H8 dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu. Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguap walau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudah terbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit dari sisa fraksionasi minyak bumi.

Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguapwalau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudahterbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit darisisa fraksionasi minyak bumi. Naftalena merupakan suatu bahan keras yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara alami dalam bahan bakar fosil seperti batu bara danminyak.

    Naftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon, tetapitidak termasuk polisiklik. Naftalena memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannyamenjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara lain: sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin. Penggunaan Naftalena sebagai aditif memang belum terkenal karenamasih dalam tahap penelitian. Sampai saat ini memang belum diketahui akibat buruk  penggunaan naftalena terhadap lingkungan dan kesehatan, namun ia relatif aman untuk digunakan.Satu molekul napthalena merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena. Naftalenamerupakan salah satu jenishidrokarbon polisiklik aromatik . Ada dua set atom hidrogensetara: posisi alpha (posisi 1, 4, 5, dan 8), dan posisi beta (posisi 2, 3, 6, dan 7) padagambar di bawah.

Sesuai dengan ikatan valensinya, napthalena mempunyai tiga struktur resonansi yaitu :Seperti benzena, naftalena dapat mengalamisubstitusi aromatik elektrofilik . Pada sebagian besar reaksi substitusi aromatik elektrofilik, naftalena bereaksi dalam kondisi lebih ringandaripada benzena. Sebagai contoh, benzena ataupun napthalena bila beraksi dengan klorindengan menggunakan besi klorida atau aluminium klorida sebagai katalis, naftalena danklorin dapat bereaksi untuk membentuk 1-chloronaphthalena bahkan tanpa menggunakankatalis. Benzena dan naphthalene juga dapat dialkilasi menggunakanreaksi Friedel-Crafts,naftalena juga dapat dialkilasi dengan mereaksikannya dengan alkena atau alkohol, menggunakansulfatatauasam fosfatsebagai katalis.

Sifat Fisik

Massa molar Kepadatan Titik lebur Titik didih Kelarutan dalam air

128,17052 g 1,14 g / cm ³ 80,26 ° C, 353 K, 176 ° F 218 ° C, 491 K, 424 ° F 30 mg / L

/ molPenampilan Putih solid kristal / serpih, bau kuat dari tar batubaraSekitar Data di atas berlaku padatemperatur dan tekanan standar  

Top of Form

---

SUBSTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK

Reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis, tidak hanya pada senyawa monosiklik seperti benzena, tetapi juga terjadi pada senyawa aromatis polisiklik seperti naftalena dan senyawa heteroaromatis seperti furan, pirol, dan tiofena. Reaksi substitusi aromatik elektrofilik pada benzena sudah sering kali dibahas. Sekarang, bagaimana reaksi ini terjadi pada senyawa aromatis polisiklik seperti naftalena dan senyawa heteroaromatis seperti furan, pirol, dan tiofena?.

Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik mempunyai nama individual. Berbeda dengan penomoran benzena, yang dimulai pada posisi suatu substituen. Penomoran suatu cincin polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya.

Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan elektrofilik daripada benzena. Naftalena mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik terutama pada posisi-1. Mekanisme untuk substitusi naftalena serupa dengan mekanisme substitusi benzena. Akan kita periksa reaksi brominasi bertahap untuk mengetahui mengapa substitusi pada posisi–1 lebih disukai dan mengapa reaksi ini lebih mudah terjadi daripada brominasi benzena.

Kegunaan

Naftalena digunakan sebagai reaksi intermediet dari berbagai reaksi kimia industri, seperti reaksi sulfonasi, polimerisasi, dan neutralisasi. Selain itu, naftalena juga berfungsi sebagai fumigan (kamper, dsb), surfaktan, dsb

 
Efek yang mungkin dari naftalena terhadap kesehatan

Eksposur terhadap jumlah besar naftalena dapat mengakibatkan kerusakan pada sel darah,dan menyebabkan penyakit yang dikenal sebagai haemolytic anaemia. Penyakit ini telahdiperhatikan pada orang tertentu, terutama anak-anak, setelah termakan kapur barus yangmengandung naftalena. Antara gejala yang mungkin terjadi setelah eksposur terhadap jumlah besar naftalena adalah lelah, hilang nafsu makan, mual, muntah dan diare. Kulitmungkin menjadi pucat atau kuning. Bayi yang baru lahir terutama menghadapi risiko seldarahnya rusak jika terpajan pada naftalena. Kerusakan terhadap sel darahnya melepaskansuatu produk (bilirubin) yang menyebabkan bayi tersebut menjadi kuning dan dalam kasus parah, mungkin mengakibatkan kerusakan otak. Ada orang yang lahir dengan penyakitlahir genetis (G6PD deficiency) yang menjadikannya lebih cenderung menderita akibatdari naftalena, maka gejala dapat diperhatikan setelah eksposur terhadap jumlah naftalenayang kecil pun.

 

Permasalahan :

 

Dari artikel diatas disebutkan bahwa naftalena memiliki sistem cincin aromatik polisiklik yang ternyata lebih reaktif  terhadap serangan elektrofilik daripada benzena.Mengapa bisa demikian?