Sabtu, 16 November 2013

REAKSI-REAKSI SENYAWA POLISIKLIS AROMATIS

1. Reaksi substitusi elektrofilik

Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi suatu senyawa aromatis dengan suatu elektrofil sehingga dihasilkan suatu produk substitusi, dengan elektrofil menjadi substituen baru menggantikan suatu gugus pergi yang pada umumnya adalah H +Benzena, benzena tersubstitusi, dan hampir semua senyawa aromatis mengalami jenis reaksi ini, termasuk senyawa polisiklis aromatis. Senyawa polisiklis aromatis bahkan lebih reaktif terhadap serangan elektrofil daripada benzena. Berbagai  jenis  elektrofil dapat mengalami substitusi elektrofilik pada senyawa polisiklis aromatis. Naftalena misalnya dapat mengalami brominasi, nitrasi, sulfonasi, atau asilasi dengan kondisi reaksi yang lebih ringan. Antrasena, fenantrena, dan senyawa-senyawa polisiklis aromatis  cincin terpadu yang lebih besar bersifat lebih reaktif terhadap substitusi elektrofilik dari naftalena. Akan tetapi reaksi-reaksi ini menghasilkan campuran produk yang seringkali sulit dipisahkan, sehingga tidak banyak digunakan dalam kegiatan sintesis.Pada naftalena, substitusi elektrofilik dapat berlangsung pada posisi  (1)atau  (2). Walaupun demikian, sebagian besar reaksi berlangsung pada posisi  ,
misalnya brominasi naftalena menghasilkan 1-bromonaftalena atau  -bromonaftalena. Hal serupa terjadi pula pada nitrasi naftalena yang menghasilkan 1-nitronaftalena, atau asetilasi naftalena yang menghasilkan 1-asetilnaftalena. Sementara itu, reaksi sulfonasi naftalena dapat pula menghasilkan substitusi pada posisi  , asalkan reaksinya dilakukan pada temperatur rendah.

2. Reaksi adisi senyawa polisiklis aromatis

Reaksi adisi pada senyawa polisiklis aromatis berlangsung jauh lebih mudah daripada  reaksi adisi pada  benzena.Reaksi adisi oleh hidrogen (hidrogenasi) dikenal juga dengan nama reaksi  reduksi.reduksi pada benzena tidak dapat berlangsung pada kondisi biasa, seperti menggunakan logam Na dalam etanol, hanya dapat berlangsung pada kondisi suhu dan tekanan tinggi. Hal tersebut berbeda dengan naftalena atau antrasena yang dapat direduksi hanya dengan mengggunakan logam Na dan etanol.

Reduksi pada naftalena atau senyawa polisiklis aromatis lainnya lebih mudah berlangsung karena terjadi reaksi reduksi secara parsial.Hal ini berbeda dengan reduksi total yang terjadi pada benzena.Untuk dapat berlangsungnya reduksi total tentu diperlukan kalor dan tekanan yang tinggi, seperti halnya pada benzena..
Reaksi Reduksi Senyawa Polisiklik

Permasalahan :
Mengapa reaksi reduksi pada senyawa polisiklis aromatis lebih mudah terjadi dari pada benzena?.Dan mengapa pada saat terjadinya reaksi reduksi total,harus dilakukan pada tekanan dan kalor yang tinggi?

3 komentar:

  1. baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda mengapa reaksi reduksi pada senyawa polisiklis aromatis lebih mudah terjadi dari pada benzena?
    Reduksi pada naftalena atau senyawa polisiklis aromatis lainnya lebih mudah berlangsung karena pada produk reduksinya masih mengandung setidaknya satu cincin aromatis (yaitu cincin benzena). Sebagian karakter aromatis sistem cincin masih dipertahankan dalam produk-produk reduksi yang berlangsung secara parsial tersebut.Hal berbeda terjadi bila reduksi berlangsung secara total (lengkap) Untuk dapat berlangsungnya reduksi total tentu diperlukan kalor dan tekanan yang tinggi, seperti halnya pada benzena.

    BalasHapus
  2. saya akan mencoba menambahkan dari permasalahan di atas.
    menurut saya reaksi reduksi pada senyawa polisiklis aromatis lebih mudah terjadi pada benzena yaitu Reaktivitas yang lebih besar tersebut disebabkan oleh senyawa polisiklis aromatis dapat bereaksi hanya pada salah satu cincin, sehingga masih mempunyai
    setidaknya satu cincin benzena yang masih utuh, baik dalam struktur zat antara maupun produknya. Dengan demikian untuk mengatasi karakter aromatis salah satu cincin pada senyawa polisiklis aromatis diperlukan energi lebih kecil daripada energi yang diperlukan untuk mengatasi karakter aromatis benzena.

    BalasHapus
  3. saya akan mencoba menjawab permasalahan yang anda tampilkan,,,,
    Reduksi pada naftalena atau senyawa polisiklis aromatis lainnya lebih mudah berlangsung karena pada produk reduksinya masih mengandung setidaknya satu cincin aromatis (yaitu cincin benzena) Untuk dapat berlangsungnya reduksi total tentu diperlukan kalor dan tekanan yang tinggi, seperti halnya pada benzena. Kondisi reaksi yang berat tersebut diperlukan untuk mengatasi kehilangan sifat aromatis pada produk reduksi.

    BalasHapus